누가누가 잘찍나 (유기화학)
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다음 반응 (가), (나), (다) 중에서, 주생성물이 옳은 것만을 모두 포함한 것은 어느 것인가?
단, 생성물에 거울상 이성질체가 존재하는 경우에는 라세미체로 생성된다고 한다.
(그림 참조) - (다)는 가열을 의미
[2024(레이와 6년) 일본 국가공무원채용종합직시험 다지선택식 화학・생물・약학 과목 (한국의 5급 행시에 해당)]
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정답: 5
(가) Br₂의 알켄 첨가
반응 종류
- 알켄의 할로젠화반응
- 브로모늄 이온 중간체 → anti 첨가
핵심 판단
- Br₂는 anti 첨가
- 문제의 알켄은 비대칭 내부 알켄
- 생성물에는 두 개의 카이랄 중심이 생김
- 그런데 제시된 생성물은
→ 두 Br의 상대 입체배치가 anti가 아님
→ 실제 주생성물의 입체화학과 불일치
(나) OsO₄ 반응
반응 종류
- syn dihydroxylation (신-다이하이드록실화반응)
핵심 판단
- OsO₄는 반드시 같은 면(syn)으로 -OH 2개 첨가
-고리 알켄 → cis-1,2-다이올만 생성
- 제시된 생성물은 trans-1,2-다이올
(다) 가열에 의한 고리화
반응 종류
- 전자고리화 반응 (Electrocyclic reaction)
- 가열 조건 → conrotatory / disrotatory 규칙 (Woodward-Hoffmann 규칙) 엄격 적용
핵심 판단
- 이 반응은 입체화학이 반응 조건에 의해 단일하게 결정
- 제시된 생성물은
→ 허용된 회전 방식과 일치
삣
삐세여